Química do Carbono

MMN e Propedêutica: Química do Carbono:

PETRÓLEO

Só Química

O petróleo é uma matéria orgânica formada há milhões de anos. Sua origem é a partir de seres vegetais e animais marinhos que foram soterrados por rochas sedimentares (rochas porosas formadas por calcário e areia). Com a ação do calor, da pressão, dos microorganismos e do tempo, esta matéria orgânica se transformou em petróleo.
A palavra petróleo vem do latim petra, que significa pedra e oleum, que significa óleo.
O petróleo é um líquido oleoso, denso, de cor geralmente escura .

   

Pode ser encontrado no fundo do mar, mas também é encontrado em terra firme.
É mais comum encontrarmos petróleo sobre água salgada, por isso a sua origem marinha, e embaixo de uma camada com gases, como o metano (CH4), etano (C2H6), e outros, em altas pressões.
A descoberta dos poços de petróleo são feitas de várias maneiras. A mais comum é feita com a detonação de cargas explosivas no solo e com a medição das ondas de choque refletidas nas várias camadas do subsolo. A partir do estudo destas ondas é possível indicar o local provavél de se encontrar petróleo.
Após encontrar petróleo é preciso fazer a extração. Ela é feita através das plataformas petrolíferas. A extração do petróleo do mar é uma das tarefas mais difíceis.

Plataforma Petrolífera em alto mar

Veja o esquema da extração do petróleo:

Fonte: http://www.cdb.br/prof/arquivos/79472_20080429052718.gif

 O petróleo extraídos dos poços é enviado por bombeamento para os depósitos mais próximos. Fica em repouso para decantar a água salgada, argila e algumas impurezas existentes. Uma das piores impurezas do petróleo é o enxofre (S). Em seguida, é bombeado para tanques de armazenamento  e enviados por oleodutos, que são tubulações especias para o petróleo, para a refinaria.
A refinaria é o local onde acontece a purificação e separação dos componentes do petróleo. É trasformado em uma série de derivados através de diversos métodos.

Fonte: http://www.supletivounicanto.com.br/modulos/quimica/moduloqui1.htm

Um dos processos realizados é a destilação fracionada. É realizada em grandes colunas de destilação. Cada fração do petróleo apresenta uma mistura de várias moléculas, que de acordo com o seu tamanho, vão ocupando a coluna de destilação. As frações mais levem ficam na parte de cima da torre, como por exemplo, os gases metano e etano.

Veja como se distribui as frações do petróleo em uma coluna de destilação:

COMPOSIÇÃO	P.E. (°C)	UTILIDADES
1 a 4 C – Gás de Petróleo	menos de 20	Gás de cozinha Clorofórmio Etanol Acetona Plásticos
5 a 6 C - Éter	20 a 60	Solvente de tinta Anilina Náilon Orlon
6 a 7 C - Nafta	20 a 100	Tecido de fibra sintética Fenol Hidroquinona Ciclohexano Nitrobenzeno
5 a 10 C - Gasolina	40 a 200	Combustível de motores
11 a 18 C - Querosene	175 a 275	Combustível de aviões
15 a 18 C – Óleo Diesel	275 a 400	Combustível de trator, trem, ônibus, caminhão, óleo diesel
Acima de 17 C – Graxa e Óleo Lubrificante	acima de 350	Lubrificante de peças e máquinas
Acima de 30 C – Asfalto (piche)	acima de 400	Pavimentação de ruas, estradas, parafinas e vaselinas

Alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos que acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação entre átomos de carbono.
São também chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos.
Sua fórmula geral é CnH2n 
Alguns alcenos:

eteno  CH2=CH2     fórmula molecular: C2H4

1-buteno  CH2=CH – CH2 – CH3   fórmula molecular: C4H8

Reatividade

Os alcenos são mais reativos do que os alcanos, por possuirem uma ligação dupla, que é mais fácil de ser quebrada.
Sofrem reações de adição e também de polimerização.

Utilidade

O composto mais comum dos alcenos é o eteno, ou etileno. É produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento desses frutos. Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para que ela amadureça mais rápido. Desta forma o gás eteno está sendo aprisionado e acelera a velocidade de amadurecimento.
O etileno é produzido na indústria química e é obtido através do refino do petróleo e do gás natural. É utilizado, ainda para a fabricação de polietileno usado para fazer plásticos.

Nomenclatura

Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos. Quanto ao número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...). Quanto ao tipo de ligação, usamos en, porém, deve-se indicar o local da ligação dupla.
Para nomear, dá-se a prioridade à ligação dupla na contagem de carbonos e depois, aos radicais.

Veja os exemplos:

1) CH2=CH – CH2 – CH3  

Nomenclatura antiga: 1- buteno
Nomenclatura IUPAC: but-1-eno

2) CH3 – CH = CH – CH3

Nomenclatura antiga: 2-buteno
Nomenclatura IUPAC: but-2-eno

Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) é aquela que contém a ligação dupla. A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla.

Veja os exemplos:

Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno
Nomenclatura IUPAC: 5-metil-hex-2-eno

Nomenclatura antiga: 3-propil-1-hepteno
Nomenclatura IUPAC: 3-propil-hept-1-eno

Radicais

O radical derivado do eteno é o vinil ou etenil.
CH2=CH –      vinil ou etenil

Alcinos

São hidrocarbonetos acíclicos que contém uma ligação tripla entre carbonos. São caracterizados pela ligação sp.
Sua fórmula geral é CnH2n-2

Utilidade

O alcino mais utilizado é o acetileno C2H2 (H – C ≡ C – H). É um gás incolor, instável e muito combustível. Ele é obtido a partir do carbureto ou carbeto de cálcio em presença de água.

A combustão (queima) do acetileno produz uma chama muito quente e luminosa.

Antigamente, era utilizado como lanternas em cavernas e hoje é um combustível para efetuar soldas e corte de metais. Sua temperatura chega a 3000°C e por este motivo pode ser usado para soldar navios, mesmo embaixo da água.

A partir deste alcino também são produzidos muitas matérias-primas para a indústria como plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas, etc.

Nomenclatura

Para os alcinos, a cadeia principal é aquela que contém a ligação tripla. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. A partir de quatro carbonos, deve-se localizar a posição da ligação tripla. Quando se tem radicais ou demais elementos, dá-se prioridade à ligação tripla.

Alcadienos ou Dienos

São hidrocarbonetos acíclicos que possuem duas ligações duplas em sua cadeia carbônica.
Sua fórmula geral é CnH2n-2
O dieno mais conhecido é o 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno).

 Alguns dienos:

Ciclanos (ou Cicloalcanos)

Os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contém apenas uma ligação simples. Portanto, é um hidrocarboneto saturado.
Sua fórmula geral é CnH2n
Pode ser representado por uma figura geométrica, indicando o ciclo.
Os ciclanos são obtidos através do petróleo. É usado como solvente e removedor de tintas e vernizes. A partir dele é produzido o náilon.

Exemplos dos principais cicloalcanos:

ciclopropano           ciclobutano           ciclohexano                        C3H6                      C4H8              C6H12

metil-ciclopropano

Os cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem uma ligação dupla.

Veja alguns exemplos:

 

ciclopenteno

1-metilciclopropeno

 Aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que têm um ou mais anéis aromáticos na sua molécula. É uma cadeia fechada, portanto cíclica. Alternam ligações simples e duplas entre os carbonos, formando uma ressonãncia.
O principal aromático é o benzeno C6H6
Veja as formas de se representar o benzeno.

                                   

O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É um composto altamente perigoso que não deve ser inalado (respirado). Pode causar sérias doenças, inclusive leucemia.
A maioria dos aromáticos são perigosos à saúde. Além do benzeno, há também o benzopireno, que forma-se sobre a carne assada na brasa e em carnes e peixes defumados, além de ser liberado na queima do cigarro.

Benzopireno: aromático cancerígeno

Principais aromáticos:

 

Tolueno – extraído de uma árvore originária da Colômbia, bálsamo-de-tolu. Pode ser usado como solvente. Tem cheiro característico.

Naftaleno – conhecido como naftalina vendido em  bolinhas para matar insetos. A partir dele pode-se produzir plásticos, solventes e corantes.

Antraceno – sólido incolor que sublima facilmente. A partir dele pode ser produzido corantes, inseticidas e conservantes.

Fenantreno – encontrado na fumaça do cigarro, obtido de uma fração do petróleo do antraceno.

Nomenclatura

Para dar nome aos aromáticos que contém apenas um anel aromático e mais o grupo alquil, devemos numerar o anel começando com o radical mais simples. Em seguida colocar em ordem alfabética. O prefixo di, tri, tetra não entram na ordem alfabética.

etilbenzeno             2-etil-1-metil-benzeno

Para duas ramificações, usamos os radicais orto (o), meta (m) e para (p).

A posição orto (o) é 1-2.
A posição meta (m) é 1-3.
A posição para (p) é 1-4.

o-xileno                    m-xileno                    p-xileno o-dimetil-benzeno      m-dimetil-benzeno      p-dimetil-benzeno 1,2-dimetil-benzeno    1,3-dimetil-benzeno   1,4-dimetil-benzeno

Alguns aromáticos condensados:

1-etil-3,7-dimetil-naftaleno

1,3,7-trimetil-naftaleno   

                  
Radicais derivados dos aromáticos

Os gupos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos que perderam um H são chamados de grupo aril ouarila.
Podem ser representados por –Ar

Algumas arilas:

Fenil          Benzil       o –Toluil      m –Toluil      p – Toluil

 ÁLCOOL

Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH) ligado diretamente à átomos de carbono saturados.
Representa-se, em geral, um monoálcool assim:

Onde:
R = radical
OH = oxidrila ou hidroxila

Exemplos:

   

                                                                                    álcool cíclico        álcool aromático

Utilidade

Quando ouvimos falar em álcool, seja na TV, rádio, etc. na verdade estão se referindo a um tipo específico de álcool. Neste caso, é o álcool etílico, também chamado de etanol.

O etanol está presente nas bebidas álcoolicas. É tóxico e age no organismo como depressivo do sistema nervoso.
Possui grande importância na indústria química, na fabricação de perfumes, solventes, combustível.

       

O álcool como combustível e perfume

O álcool metílico é um dos mais perigosos e não deve ser ingerido, pois pode causar cegueira. É chamado também de carbinol e ainda, “álcool de madeira”. Este nome foi dado porque antigamente era obtido a partir do aquecimento da madeira em retortas.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a terminação OL, quem vem da palavra álcool. A cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila. A numeração é feita a partir da extremidade que contém o grupo OH. O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente á cadeia principal, porém sem a terminação o. deve ser trocado por OL.

Exemplos:

    

ciclopentanol              álcool benzílico

Classificação

Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:
- de acordo com a posição da hidroxila
- de acordo com o número de hidroxila

Posição da Hidroxila

Álcool Primário – tem a hidroxila ligada a carbono primário. 

Álcool Secundário – tem a hidroxila ligada a carbono secundário.

Álcool Terciário – tem a hidroxila ligada a carbono terciário. 

Número de Hidroxila

- Monoálcool – álcool que contém uma hidroxila.

- Diálcool ou Diol – álcool que contém duas hidroxilas.

- Triálcool ou Trióis – álcool que contém três hidroxilas.

Fenol

Fenol é todo composto orgânico que contém uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um anel aromático.

Exemplos:

fenol                  m-cresol            vanilina

 Utilidade

O fenol mais comum é o fenol. É conhecido também como benzenol, hidróxi-benzeno, fenol comum ou ácido fênico.

É uma substância sólida a temperatura ambiente, cristalina, com cheiro forte. É utilizado para fazer peeling para evitar o enrrugamento da pele. É corrosivo para a pele. Pouco solúvel em água e solúvel em álcool e éter. Foi utilizado em 1834, a partir da destilação do carvão mineral.
Foi muito utilizado como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, mas por ser muito tóxico, foi substituído aos poucos por outros desinfetantes.
Um desinfetante muito utilizado hoje, em agropecuárias, é a creolina, que é uma solução aquosa alcalina da mistura dos cresóis. É usado como desinfetante porque atua no mecanismo de coagulação das proteínas de microorganismos.

m-cresol       o-cresol       p-cresol

O desinfetante lisol é uma emulsão de cresóis em sabão.
Os fenóis servem também para a preservação da madeira, protegendo contra o ataque dos insetos. Na indústria química, serve como matéria-prima para fabricar plásticos, perfumes, corantes, explosivos, resinas, vernizes, desodorantes, adesivos, cosméticos, tintas.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, o nome dos fenóis é dado a apartir do termo hidróxi. A numeração inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que proporciona números menores.

Exemplos:

 

1-hidróxi-3-metil-benzeno

m-hidróxi-tolueno

m-cresol

1-hidróxi-naftaleno

α – naftol (alfa-naftol)

 Alguns fenóis importantes:

Vanilina – essência de baunilha, usado em bolos, na  fabricação de doces e sorvetes.

               

Eugenol – essência do cravo-da-índia. Pode ser usado como anti-séptico.

    

     Hidroquinona – também chamado de quinol, usado em filmes         reveladores e como creme no tratamento de clareamento da pele.        

ALDEÍDOS

Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica.

                                                                        
Exemplos de aldeídos:

                         

Utilidade

O aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza.
O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas.

Nomenclatura

Deve ser utilizada na terminação dos aldeídos a palavra AL, de acordo com a IUPAC. A cadeia principal deve conter o grupo – CHO e a numeração é feita a partir desse grupo.

Exemplos:

                

Metanal                    Propanal                   2 – metil – butanal          Benzaldeído

Aldeído fórmico 

Formaldeído

CETONA

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CO –
Tanto para aldeídos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila. Aldeídos e cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados.

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono.

Exemplos de Cetonas:

      propanona                     butanona                            ciclobutano

                        

Utilidade

A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como  solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.
A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.
As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.

Algumas cetonas presentes em compostos naturais:

Jasmona ou Cis-jasmona – óleo de jasmim

                  

Ionona – odor de violeta

              

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminação ONA. A cadeia que possui a carbonila é cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Exemplos:

propan-2-ona ou propanona

butan-2-ona

4-metilpentan-2-ona

pentan-2-ona

3-isopropilhexanon-2-ona

Algumas cetonas podem ser cíclicas. Veja os exemplos:

ciclobutanona        ciclohexanona           ciclopentanona

                                     

As cetonas também podem apresentar mais de um grupo carbonila.
Veja os exemplos a seguir:

1,3-ciclohexadiona

butanodiona O   O ||    || H3C – C – C – CH3

ÉTER

Éter é todo composto orgânico onde a acadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos. O oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgâncios (alquila ou arila).
A fórmula genérica do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.
Veja alguns exemplos:

Utilidade

O éter mais conhecido é o éter comum, ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, com ponto de ebulição em torno de 35°C, muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser utiizado como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas.
Passou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842. Provocava grande mal estar nos pacientes após a anestesia e foi então substuído por outros anestésicos.  

Éter comum       CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3          

Pintura da primeira demostração de cirurgia com anestesia com éter, nos EUA, em 1842.

Outro éter muito utilizado é o metóxi-terciobutano que funciona como antidetonante na gasolina.

Nomenclatura

O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o nome dos dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor número de carbonos. E o último nome com o nome do hidrocarboneto que contém o maior número de carbonos.

Grupo menor + óxi – grupo maior

Exemplos:

    

metóxi-benzeno

Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o heteroátomo.

ÉSTER

Éster é todo composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula genérica:

onde R e R´ são radicais, não necessariamente iguais.

Alguns ésteres:

Reação de Esterificação

Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação.
Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.

Utilidade

Os ésteres possuem grande importância na indústria de alimentos. Formam as essências, que são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. Na indústria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes.
São usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.

Exemplos de flavorizantes:

- etanoato de butila – essência que imita o sabor da maçã verde. Utilizado em balas e gomas de marcar.

- acetato de pentila – essência que imita o sabor da banana.

- antranilato de metila – essência natural da uva. Usado em sucos artificiais .

    

- acetato de propila – essência sabor pera usada em goma de mascar e balas.

Os ésteres de cadeia longa são óleos e gorduras. O óleo de oliva, manteiga, margarina e sabão estão muito presentes no nosso cotidiano.

Estes produtos são ésteres derivados de álcool e ácidos carboxílicos.
Os triglicerídeos são triésteres da glicerina, que formam os óleos e gorduras.

Se o R é longo, resulta um óleo ou uma gordura.
As ceras  são ésteres obtidos da reção de um ácido e um álcool com grande número de carbonos.
As ceras são usadas na fabricação de graxas para sapatos, velas, cera para dar brilho em pisos, papel-manteiga.

omenclatura

A nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres é feita a partir do hidrocarboneto correspondente terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposição DE mais o prefixo da ramificação terminada em ILA.

hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila

Exemplos:

Etanoato de etila

Outro nome oficial deste ácido é acetato de etila.

Observe que neste éster, o nome etanoato vem do ácido etanóico, enquanto o nome acetato vem do ácido acético. Portanto, um das maneiras de se nomear os ésteres é partir do seu ácido correspondente. Isto porque o éster resulta da reação de esterificação do ácido com álcool formando éster e água.

Outros exemplos com as duas nomenclaturas:

Metanoato de propila (ácido metanóico) - IUPAC
Formiato de propila (ácido fórmico)

Propanoato de propila ( ácido propanóico) - IUPAC
Proprionato de propila ( ácido propiônico)

Etanoato de butila (ácido etanóico) - IUPAC Acetato de butila (ácido acético)

Apesar de existir as duas nomenclaturas, a recomendada é a da IUPAC.

ÁCIDO CARBOXÍLICO

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos – COOH – ligados à cadeia de carbonos.

Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).

Alguns ácidos carboxílicos:

Utilidade

Os ácidos carboxílicos estao muito presentes no nosso cotidiano.
O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido metanóico ou ácido fórmico. Recebeu este nome (fórmico) porque vem da picada de formigas e de abelhas.

       

Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor apimentado, forte e irritante. O contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as causadas  por queimaduras, coceira e inchaço.
O ácido metanóico pode ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais, como conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante.

O ácido etanóico é o ácido carboxílico mais conhecido. Também conhecido como ácido acético, é o reponsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. A palavra acetum significa azedo, vinagre.
A origem do ácido etanóico é desde a Antiguidade, a partir de vinhos azedos.
No vinagre, que é usado para temperar saladas, é usado apenas 5% de ácido etanóico e o restante de água.

           

O ácido etanóico é um líquido incolor, de cheiro penetrante, sabor azedo e solúvel em água, éter e álcool.
Comercialmente, é vendido como ácido acético glacial porque ele tem a propriedade de congelar a 16,7°C ficando com aspecto de gelo.
É usado na alimentação e na produção de alguns compostos orgânicos como plásticos, ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos.
A reação que forma o ácido etanóico é a seguinte:

Um dos componentes da uva e também do vinho é o ácido 2,3-hidróxi-butanóico ou ácido tartárico. Foi descoberto pelo químico Louis Pasteur, em 1848.
É usado também em efervescentes, como os sais de frutas.

Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido ascórbico. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate.

        

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC dos ácido carboxílicos deve ser feita colocando a palavra ácido seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. A cadeia principal, ou mais longa é a que possui a carbonila. A numeração é feita a partir do primeiro carbono após a carbonila.
Alguns casos, é utilizado o nome usual.

Exemplos:

Ácido metanóico – IUPAC
Ácido fórmico – usual

Ácido etanóico – IUPAC
Ácido acético – usual

Ácido 4-metil-pentanóico

Ácido benzóico

AMINAS

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.

Exemplos:

     

Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o número de radicais que substituem o hidrogênio.

- aminas primárias:um hidrogênio substituído por radical orgânico.

- aminas secundárias: dois hidrogênio substituídos por radicais orgãnicos.

- aminas terciárias: três hidrogênios substituídos por radicais orgânicos.

Utilidade

As aminas estão muito presentes no nosso cotidiano.
Estão presentes nos aminoácidos que formas as proteínas dos seres vivos.

A partir destas substâncias, decorre a presença de aminas na decomposição de animais mortos:

A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.
A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos.

Na indústria, são utilizadas como corantes, em alguns sabões e diversas sínteses orgânicas.
O corante mais conhecido é a anilina. É um óleo incolor com odor aromático.

Algumas aminas são usadas como protetor solar como o ácido p-aminobenzóico. Também é conhecido como PABA.

Nomenclatura

As aminas, de acordo com a IUPAC, devem ser nomeadas com a terminação AMINA.

Exemplos:

fenilamina 

AMIDAS

Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo acil.

Fórmula genérica das amidas:

Algumas amidas:

                                        

Utilidade

A amida mais conhecida é a diamida, a uréia. É um sólido branco e cristalino e solúvel em água. É um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina.
Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.

Aplicação de adubo no solo

Nomenclatura

O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes. Troca-se a terminação óico por AMIDA.

Exemplos:

Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)

2-metil-propanamida

Diamida (uréia)

Nitrilas

As nitrilas são compostos orgânicos nitrogenados que contém o grupo funcional – C ≡ N. Podem ser chamadas de cianetos.  As nitrilas mais comuns são o cianeto de hidrogênio.

Veja alguns exemplos:

- Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio ou gás cianídrico - É um gás com cheiro de amêndoa amargo, descoberto em 1782.

- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila – líquido muito tóxico, sem coloração, com odor suave.

As nitrilas de cadeia aberta com até quatorze átomos de carbonos são líquidos a temperatura ambiente e insolúveis em água. São muito tóxicas.

A nitrila insaturada mais importante é a acrilonitrila. É usada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintétitas, o orlon.      

HALETOS ORGÂNICOS

Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Exemplos:

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.

Haletos de Alquila

Sua fórmula genérica é

R – X

Onde:

R – grupo alquila ou radical alquila

X – halogênio

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Exemplos:

CH3Br              CH3 – CH2 – Cl          CH3                      CH3 – CH2 – CH2 – I
|
CH3 – C – CH3
|
Cl

Haleto de Arila

Sua fórmula genérica é

Ar – X

Onde:

Ar – grupo arila

X - halogênio

O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico.

Exemplos:

                                 

Utilidade

Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.
O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico.
O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.
O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.
Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.
O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal.

Exemplos:

                               

Bromo-benzeno            cloro-benzeno  

http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p24.php